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有机化学A1教学大纲
第一章(4学时,自学为主)
绪论
1.1 有机化合物与有机化学
1.1.1 有机化合物、有机化学及发展简史
1.1.2 有机化合物的特性
1.1.3 有机化学的研究内容
1.2 有机化合物的结构
1.2.1 碳元素
1.2.2 有机化学中的共价键
1.2.3 描述共价键的物理量:键参数(自学为主)
1.3 有机化学反应
1.3.1 共价键的断裂
1.3.2 有机反应类型
1.4 有机化合物的分类(自学)
1.4.1 按碳架分类
1.4.2 按官能团分类
1.5 有机化合物的命名
1.5.1 “几个与命名有关的名词”
1.5.2 普通命名法(习惯命名法)
1.5.3 衍生物命名法
1.5.4 IUPAC命名法
1.5.5 其它化合物的IUPAC命名法
1.6 有机化学的研究方法
1.4.3 特殊方法
1.4.4 常规方法
1.7 学习方法
第二章(4学时)
现代仪器分析方法及应用
2.1 概述
第一部分NMR(核磁共振)
2.2 NMR的基本原理
2.3 1H-NMR(核磁共振氢谱)
2.3.1 化学位移
2.3.2 耦合常数
2.3.3 积分曲线与峰面积
2.3.4 1H-NMR谱的解析
2.4 13C-NMR(核磁共振碳谱)
2.4.1 13C-NMR谱
2.4.2 应用——识谱
第二部分IR(红外光谱)
2.5 IR的基本原理
2.5.1 产生
2.5.2 分子的振动形式
2.5.3 Hooke定律
2.6 IR谱与分子结构的关系
2.6.1 IR谱总结
2.6.2 各类化合物的IR谱
第三部分MS(质谱)
2.7 MS的基本原理
2.8 MS谱
第四部分UV(紫外光谱)
2.9 UV的基本原理
2.9.1 产生
2.9.2 紫外光谱图及Lambert-Beer(朗伯-比尔)定律
2.10 UV谱与分子结构的关系
2.10.1 各类化合物的UV谱
2.10.2 影响紫外光谱的因素
第三章(4学时)
烷烃
3.1 几个名词和术语
3.2 烷烃的结构
3.3 烷烃的构象
3.3.1 表示化合物结构的化学式
3.3.2 乙烷的构象(自学)
3.3.3 丁烷的构象
3.3.4 高级烷烃的构象(自学)
3.4 烷烃的物理性质与光谱性质(自学)
3.5 烷烃的化学性质
3.5.1 氧化反应
3.5.2 热解(热裂)
3.5.3 异构化
3.5.4 自由基取代反应
3.6 烷烃的制备
3.7 烷烃的来源与用途(自学)
第四章(4学时)
环烷烃
4.1 环烷烃的分类、异构与命名
4.1.1 分类
4.1.2 异构
4.1.3 命名
4.2 环烷烃的结构
4.2.1 Baeyer张力学说
4.2.2 环烷烃的燃烧热
4.2.3 现代观点
4.2.4 环己烷的构象
4.2.5 十氢合萘的构型
4.3 环烷烃的物理性质与光谱性质(自学)
4.4 环烷烃的化学性质
4.4.1 自由基取代反应
4.4.2 小环的特征反应――加成
4.4.3 氧化反应
4.5 环烷烃的制备
4.5.1 分子内偶联
4.5.2 狄尔斯-阿德尔反应
4.5.3 卡宾合成法
4.5.4 脂环烃之间的转化
第五章(4学时)
立体化学概述
5.1 概念
5.1.1 物质的旋光性
5.1.2 不对称碳原子、手性、手性分子
5.1.3 分子的对称因素与手性关系
5.2 含一个不对称碳原子的分子及构型的表示
5.2.1 构型的R/S命名及费歇尔投影式
5.2.2 对映体及其性质
5.2.3 外消旋体
5.3 含两个不对称碳原子的分子及构型的表示
5.3.1 含两个相同不对称碳原子的化合物
5.3.2 旋光性与构象
5.3.3 含两个不同不对称碳原子的化合物
5.4 含多个不对称碳原子的分子及构型的表示
5.4.1 差向异构体
5.4.2 含假不对称碳原子的分子
5.5 环状化合物
5.5.1 环丙烷、环丁烷及环戊烷
5.5.2 环己烷
5.6 其它不含不对称碳原子的手性化合物
5.6.1 丙二烯型化合物
5.6.2 单键旋转受阻碍的联苯型化合物
5.6.3 具有螺旋型的化合物
5.6.4 含有其它不对称原子的光活性分子
5.7 旋光的测定及外消旋体的拆分
5.7.1 旋光的测定(自学)
5.7.2 外消旋体的拆分
5.7.3 对映体过量百分率
第六章(5学时)
卤代烷
6.1 卤代烷的分类、命名及同分异构
6.1.1 卤代烷的分类
6.1.2 卤代烷的命名
6.1.3 卤代烷的同分异构(自学)
6.2 卤代烷的物理性质与光谱性质(自学)
6.3 卤代烷的化学性质
6.3.1 卤代烷的结构及诱导效应
6.3.2 亲核取代反应
6.3.3 消除反应
6.3.4 与金属反应
6.3.5 还原
6.4 亲核取代反应历程
6.4.1 两种历程:SN2、SN1
6.4.2 影响亲核取代反应活性的因素
6.5 消除反应机制及与亲核反应的竞争
6.5.1 两种机制:E1、E2
6.5.2 消除反应与取代反应竞争
6.6 卤代烷的制备(自学)
6.6.1 一元卤代烷的制备
6.6.2 多卤代烷的制备
6.6.3 工业生产
6.6.4 氟代烷
6.7 几种重要的卤代烷(自学)
第七章(5学时)
烯烃
7.1 烯烃的结构、异构及命名
7.1.1 烯烃的结构
7.1.2 烯烃的异构
7.1.3 烯烃的命名
7.2 烯烃的物理性质与光谱性质(自学)
7.3 烯烃的化学性质
7.3.1 催化氢化、氢化热及烯烃的相对稳定性
7.3.2 亲电加成反应
7.3.3 自由基加成反应
7.3.4 氧化
7.3.5 烯烃的α-氢卤化
7.3.6 与卡宾反应
7.3.7 顺/反异构体的转化
7.3.8 聚合
7.4 烯烃的制备(自学)
7.4.1 经由消除反应
7.4.2 炔烃的还原
7.5 重要的烯烃及烯烃的来源与用途(自学)
7.5.1 重要的烯烃
7.5.2 烯烃的来源及用途
第八章(4学时)
炔烃和二烯烃
第一部分炔烃
8.1 炔烃的结构、异构与命名
8.1.1 炔烃的结构
8.1.2 炔烃的异构
8.1.3 炔烃的命名
8.2 炔烃的物理性质与光谱性质(自学)
8.3 炔烃的化学性质
8.3.1 炔烃的酸性及其反应
8.3.2 亲电加成反应
8.3.3 自由基加成反应
8.3.4 亲核加成
8.3.5 还原
8.3.6 氧化
8.3.7 聚合
8.4 炔烃的制备
8.4.1 乙炔的生产
8.4.2 由二元卤代烷制备
8.4.3 由乙炔或一元取代乙炔制备
8.5 重要的炔烃及炔烃的来源与用途(自学)
第二部分烯烃
8.6 二烯烃的分类、异构与命名
8.6.1 二烯烃的分类
8.6.2 二烯烃的异构
8.6.3 二烯烃的命名(多烯烃)
8.7 共轭效应与共振式
8.7.1 共轭效应
8.7.2 超共轭效应
8.7.3 共振式
8.8 共轭二烯
8.8.1 共轭二烯的结构及解释
8.8.2 共轭二烯的物理性质(自学)
8.8.3 共轭二烯的化学性质
第九章(6学时)
芳烃
9.1 苯的结构
9.1.1 苯的结构及传统表达式
9.1.2 苯分子结构的价键观点
9.1.3 苯分子结构的分子轨道模型
9.1.4 苯分子结构的共振式
9.1.5 苯的构造式表示法
9.2 芳烃的分类、同分异构与命名
9.2.1 分类
9.2.2 同分异构
9.2.3 芳烃的命名
9.3 芳烃的物理性质与光谱性质(自学)
9.4 单环芳烃的亲电取代反应
9.4.1 亲电取代反应
9.4.2 取代基的定位效应
9.4.3 定位效应的应用
9.5 单环芳烃的其它化学性质
9.5.1 还原
9.5.2 加成反应
9.5.3 侧链反应
9.6 卤代芳烃(自学)
9.7 多环芳烃
9.7.1 多苯代脂烃
9.7.2 联苯
9.7.3 稠环芳烃
9.8 非苯系芳烃
9.8.1 Huckel规则
9.8.2 非苯芳烃
9.9 重要的芳烃及芳烃的来源与用途
第十章(4学时)
醇、酚
第一部分醇
10.1 醇的结构、异构、分类和命名
10.2 醇的物理性质与光谱性质
10.2.1 醇的物理性质(自学)
10.2.2 醇的光谱性质
10.3 一元醇的化学性质
10.3.1 酸碱性
10.3.2 酯化
10.3.3 亲核取代
10.3.4 脱水与消除
10.3.5 氧化
10.3.6 脱氢
10.4 多元醇的化学性质
10.4.1 与一元醇类似之反应
10.4.2 多元醇的特殊性质
10.5 醇的制备(自学)
10.5.1 一元醇的制备
10.5.2 多元醇的制备
10.6 重要的醇及醇的来源与用途(自学)
第二部分酚
10.7 酚的结构、分类和命名
10.8 酚的物理性质与光谱性质(自学)
10.8.1 物理性质
10.8.2 光谱性质
10.9 酚的化学性质
10.9.1 苯环上的亲电取代反应
10.9.2 特性
10.10 酚的制备(自学)
10.10.1 苯酚的制备
10.10.2 萘酚的制备
10.11 重要的酚及酚的来源与用途(自学)
第十一章(2学时)
醚
11.1 醚的结构、异构、分类和命名
11.1.1 醚的结构
11.1.2 分类
11.1.3 醚的命名
11.2 醚的物理性质与光谱性质(自学)
11.2.1 醚的物理性质
11.2.2 光谱性质
11.3 醚的化学性质
11.3.1 自动氧化
11.3.2 碱性——生成 盐
11.3.3 醚键断裂
11.3.4 Claisen(克莱森)重排
11.4 醚的制备(自学)
11.4.1 Williamson合成法(威廉森)
11.4.2 醇分子间失水
11.4.3 烯烃加醇――烷氧汞化去汞法
11.5 环醚
11.5.1 环氧乙烷及其衍生物
11.5.2 冠醚
11.6 重要的醚及醚的来源与用途(自学)
第十二章(5学时)
醛酮
12.1 醛、酮的结构、异构分类和命名
12.1.1 醛、酮的结构
12.1.2 分类
12.1.3 通分异构
12.1.4 命名
12.2 醛、酮的物理性质与光谱性质(自学)
12.2.1 物理性质
12.2.2 光谱性质
12.3 醛、酮的亲核加成反应
12.3.1 与含氧亲核试剂的加成
12.3.2 与含硫亲核试剂的加成
12.3.3 与含碳亲核试剂的加成
12.3.4 与含氮亲核试剂的加成
12.3.5 亲核加成反应历程及立体化学
12.4 醛、酮的其它化学性质
12.4.1 α-H的酸性
12.4.2 氧化
12.4.3 还原
12.4.4 歧化反应
12.4.5 聚合――醛羰基的自身加成
12.5 醛、酮的制备(自学)
12.5.1 氧化和脱氢法
12.5.2 还原法
12.5.3 不饱和烃加成
12.5.4 Friedel-Crafts酰化反应
12.5.5 偕二卤代物水解法
12.5.6 芳环甲酰化法(Gatermann-koch)合成法
12.6 重要的醛、酮及醛、酮的来源于用途(自学)
第十三章(4学时)
不饱和醛酮及取代醛酮
13.1 烯酮
13.2 α,β-不饱和醛酮
13.2.1 共轭加成
13.2.2 还原
13.3 醌
13.3.1 分类与命名
13.3.2 结构、物理性质与光谱性质(自学)
13.3.3 醌的性质
13.3.4 制备
13.4 羟基醛酮
13.4.1 羟基醛酮的化学性质
13.4.2 制备(自学)
13.5 酚酮和酚酮(自学)
13.5.1 性质
13.5.2 合成
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